Ronda es una de las ciudades más antiguas de España. Sus orígenes se remontan al Neolítico, sin embargo, la presencia del hombre por estas tierras es mucho anterior. De ella son buena prueba una serie de yacimientos en cuevas, entre los que destaca la Cueva de la Pileta, por ser uno de los mejores exponentes del arte rupestre del Paleolítico andaluz. En la Prehistoria reciente se consolidan los dos poblados más importantes de la comarca, Acinipo y Ronda, aunque sus períodos respectivos de apogeo no se den sino con posterioridad; el primero en época romana y el segundo en la medieval.

Desaparecida Acinipo, tras el período convulsivo que supuso la caída del Imperio Romano, el centro de atención se dirigirá hacia Ronda, la cual, aún siendo un núcleo muy reducido durante la primera Edad Media, será desde entonces la protagonista de todos los avatares históricos que se dieron cita en este territorio.

Durante la ocupación islámica Ronda se configura y consolida como ciudad, llegando a ser la capital de una de las Kuras (Provincias) en las que se dividió al-Andalus (la de Takurunna) e, incluso, constituirse en reino independiente (los llamados reinos de taifas) tras la desarticulación del califato cordobés.

Pero el papel más significativo, y por el que es mejor conocida, le llegará con el reino nazarí de Granada, ya que su proximidad a los territorios conquistados por los castellanos le supondrá eregirse, tanto a la ciudad como a la comarca, en enclave fronterizo de especial importancia.

Con la conquista de la ciudad por los Reyes Católicos (1485) se producirán profundas transformaciones económicas y culturales que aún hoy es posible apreciar en la fisonomía de la estructura urbana: apertura de plazas antes inexistentes, ensanches de calles, etc.

Pero será el siglo XVIII el que marque, en esta época moderna, las pautas definitivas del papel que Ronda tendrá en el contexto de Andalucía. Es en esta época cuando se construyen los monumentos más significativos y emblemáticos de la aristocracia de entonces y de la Ronda actual: el Puente Nuevo y la Plaza de Toros.

A partir de entonces, y durante todo el siglo XIX, se forja la imagen romántica de la ciudad, así como de su Serranía, en la que el mundo del bandolerismo y de la tauromaquia causarán una profunda impresión en muchos insignes viajeros.