Los orígenes de esta población se encuentran en una aldea conocida como "aldea gallego". Este núcleo de población, sin embargo, no logró establecerse de forma permanente y finalmente desapareció, a consecuencia de las luchas con los pueblos limítrofes a raíz de la Guerra de Sucesión.

En este mismo lugar se producen posteriores asentamientos que más tarde darían lugar al actual término de Rosal de la Frontera; éste es relativamente moderno y data de hace aproximadamente 157 años, conociéndose en sus orígenes como Rosal de Cristina, en agradecimiento a la Regenta María Cristina. En 1896 el lugar adquiere el nombre con el que actualmente se conoce.
En los bajos de la hoy Biblioteca Municipal fue encarcelado el poeta Miguel Angel Hernández al pasar la frontera en 1939.

En 1981 Su Majestad el Rey Juan Carlos acepta el nombramiento de alcalde honorífico de esta localidad serrana. También consta el nombramiento de la infanta Doña Cristina de Borbón y Grecia como reina de las fiestas de Rosal de la Frontera.

La referencia antigua más detallada sobre el lugar del Gallego se lo debemos a Rodrigo Caro quién en el primer cuarto del siglo XVII efectuó un viaje por toda la diócesis de Sevilla, visitando este lugar. En sus Antigüedades, hablando del lugar, dice exactamente: "Es la villa del Gallego hoy de poca vecindad y aldea de la villa de Aroche. Pertenece al arzobispado de Sevilla y como tal la visité en el año 1.621. Está edificada en el mismo término de Castilla y Portugal, pero sus habitantes todos hablan la lengua portuguesa y aún el cura que les administra los sacramentos es portugués ordinariamente."

Aunque situada en el término de Castilla era, en cierto modo lógico, la influencia portuguesa. Máxime en un momento -1.621- en que ambos reinos estaban dinásticamente unidos.

La aldea de El Gallego dejó de existir totalmente 20 años después, cuando en la guerra de España y Portugal fue destruida por completo. En efecto, en 1.642, sosteniendo la rebelión del duque de Braganza, tuvo lugar una irrupción de 5.000 combatientes, lusitanos, holandeses y franceses al mando del conde de Prados, quienes al entrar por este punto asolaron la aldea.

Una de las hipótesis sobre los orígines de la aldea de El Gallego, propuesta por don Rodrigo Caro a raíz de una inscripción hallada en una lápida, a arabricenses (Arabriga o Arabrica) los pobladores de El Gallego en la época romana.

El clérigo D. Gaspar García Soria diácono de Aroche, presenta la solicitud en 1.822, para la fundación de un poblado en la desierta aldea de El Gallego.:

"... Se desea exigir una nueva población en el vastísimo y despoblado término de esta villa (Aroche), pidiendo al efecto el sitio nombrado el Rosal por no haber otro más propósito, renovado de este modoen él, la antigua población que antes existió en dicho sitio con el nombre de la aldea del Gallego, y porque ciertamente con fundamento la eligieron los antiguos de entre todo lo demás del terrirorio".
(Expediente sobre repoblación, solicitud de don Gaspar García Soria para repoblar la aldea del Gallego).

Esta instancia presentada a la Diputación de Huelva, respaldada con la firma de 260 vecinos.
Don Toribio Silvera fue de los colonos del Rosal uno de los más destacados, también primer alcalde de la naciente villa.

El lugar escogido para la construcción del poblado fue la dehesa llamada del Rosal.

En honor y al mismo tiempo agradecimiento a la reina gobernadora, se propone que el nombre de la colonia sea el de Rosal de Cristina. (De fecha 6 de agosto de 1.834 es el primer expediente gubernativo firmado, en virtud de orden del Sr. Gobernador Civil, a la sazón Huet, para repoblar el lugar de El Gallego con el nombre de Rosal de Cristina).

En 1.844, 26 de Enero el Despacho de la Gobernación de la Península comunicaba a la Diputación de Huelva que S. M. había aprobado en nombramiento del Ayuntamiento. "...S.M. ha tenido a bien aprobar el nombramiento de ese Ayuntamiento provisional en la aldea del Gallego, hoy Rosal de Cristina..."

A propuesta de la Diputación de Huelva, que febrero de 1.869 propuso y consiguió del Gobierno Civil el cambio de nombre, a Rosal de la Frontera. (Ello tiene lugar en la coyuntura revolucionaria subsiguiente a 1.868 en que varios pueblos de la provincia cambiaron de nombre).