El emplazamiento geográfico de Higuera de la Sierra ha sido vital en la historia de este municipio, actual puerta de acceso al Parque Natural Sierra de Aracena y Picos de Aroche.

En la Hispania romana, Higuera de la Sierra estaba asociada a un cruce de vías romanas, que unían Pax Iulia (la actual Beja) con Híspalis (Sevilla), así como la capital andaluza con la influyente Emérita Augusta (Mérida).

Pese a estos datos populares, los datos históricos más fiables sitúan el origen de Higuera de la Sierra en el periodo de la Reconquista, con la posterior Repoblación del norte de la Península.

Hasta finales del siglo XIII no existe certeza de un núcleo de población originario, que nació de la mano de tres ventas en el camino de Zufre a Sevilla. Una higuera salvaje dio pie al nombre de esta población, surgida de la fusión de estas tres ventas y que dependía de Aracena y Zufre.

Esta dependencia trajo consigo un pleito a principios del siglo XVI, por el que Higuera solicitó sus derechos de independencia de ambos municipios por un privilegio de la época de Sancho IV que le otorgaba el título de villa.

Fue el rey Carlos V quien atendió a las demandas de los vecinos y les concedió de nuevo el título de villa, el 18 de septiembre de 1553. Esta concesión marcó también el territorio de su término municipal, ". con media legua de término par cada lado" (Fal Conde, Domingo, 1949), lo que supuso una reducción de su término municipal.

Durante los siglos XVII y XVIII, Higuera de la Sierra sufrió una época de crisis, similar al del resto de la comarca, lo que se tradujo en un descenso demográfico y una difícil situación económica. Las reformas agrarias impulsadas con la llegada de los Borbones al trono permitieron una recuperación tanto económica como poblacional, lo que supuso que se llegase a unos 1700 vecinos, dedicados en su mayoría a la ganadería extensiva caprina. Asimismo, el Concejo contaba con un granero público que paliaba las pérdidas de las cosechas en años de dificultades.

Las primeras décadas del siglo XIX fueron de nuevas dificultades para los vecinos de Higuera. La Guerra de Independencia y otras dificultades dejaron su huella aunque la segunda mitad de la centuria vio como los recursos endógenos de su término municipal, forestales principalmente, impulsaban una nueva economía basada en la industria corchera y la leña para el carbón vegetal.

Varias industrias taponeras con capital catalán desembarcan en la localidad, que se convierte en referente del sector con una importante producción distribuida al sur de Francia, al Condado de Huelva y a la zona de influencia de Jerez.