Cumbres Mayores perteneció al Realengo de Sevilla, por esta denominación  se conocía el territorio que se encontraba bajo el dominio directo de la monarquía y no había sido cedido a ninguna institución particular a título de señorío.

Limitando nos por tanto, a la tierra realenga, ésta quedó desde el momento de la Reconquista, en el siglo XIII, bajo el control de la ciudad de Sevilla.

En los años 1426 al 1486 Cumbres Mayores pasa a tener de 204 habitantes a 295.

La mayor parte de la población era de origen castellano y religión  Cristiana, pero en algunos lugares existieron comunidades hebreas durante, el siglo XIV, que poseían sus propios centros de reunión, y de cuya existencia tenemos noticias porque fueron destruidos en el año 1391 con ocasión del levantamiento contra los judíos.

Dichos lugares fueron Cala y Santa Olalla. Además se conoce la existencia de judíos avecinados en Escacena del Campo, Paterna del Campo, Manzanilla, Cumbres Mayores, Hinojos, Aroche y Aracena, entre 1368 y 1381, todos ellos relacionados con arriendos de rentas concejales.

Tras los ataques de 1391 vinieron las conversiones al Cristianismo. En proporción al número de conversos existentes a comienzos del siglo XV la comunidad más importante debió de ser la de Santa Olalla, que en 1407 contaba con 10 conversos, seguida de Cumbres Mayores con 5 miembros, mientras que Aroche y Cala aparecen con sólo 3 cada una.

Sin embargo en el siglo XV casi desaparecen las alusiones a los hebreos, solamente conocemos uno avecinado en Cortegana   en 1480 y dos en Aroche en 1448 y 1474.

Basándonos en los censos de Población vemos que Cumbres Mayores, a pesar de algunos contratiempos, sigue en aumento, así tenemos el censo del año 1541 realizado con el propósito de repartir el servicio ordinario, atendiendo al número de vecinos, la riqueza de cada uno y el aspecto fiscal, habiendo diferencia entre Pecheros y Francos. Dado que se trataba de un servicio de los primeros (Pecheros), se omitían los Hidalgos, los Clérigos y los exentos, es decir, quienes no pagaban Pechos o Tributos y cuyo número era muy escaso.