La mayor parte de este territorio tiene un origen geológico muy antiguo, que se remonta al periodo Cámbrico, hace mas de 500 millones de años. Además de los fenómenos volcánicos, sobre estas tierras ha influido la orogenia herciniana y la alpina que contribuirán a la fracturación del terreno. Son frecuentes los procesos de metamorfismo del roquedo, siendo los materiales más comunes las pizarras y areniscas en las franjas septentrionales y meridionales y las rocas graníticas en la central.

       Cerca del término municipal de Cumbres de Enmedio, en el Cerro del Coto Valera, existen restos de asentamientos de cultura céltica. Sobre los mismos hay también vestigios romanos en los que algunos creen ver Concordia Julia Nertobriga, citada en el "itinerario Antonino" y por los historiadores y geógrafos romanos Plinio, en su historia natural, Ptolomeo y Polibio.

       Se cree en la hipótesis de una relocalización de sus habitantes en el siglo V con la caída del Imperio romano y la destrucción de esta ciudad. Si bien este proceso ha sido insuficientemente estudiado por la arqueología y la historia antigua. Seguramente, y con posterioridad, se fueron forjando pequeños caseríos dispersos en las inmediaciones, en zonas de cerros y cumbres.

       La ocupación musulmana de estos montes y "frias" tierras fue muy efímera, mas interesada en explotar las ricas tierras del Valle del Guadalquivir y los espacios costeros de lo que sería mucho después la provincia de Huelva. Sin embargo, se instalaron, con muy baja densidad, pueblos bereberes especializados en aprovechamientos ganaderos.

       La conquista cristiana por el Reino de Castilla, a través de diferentes Ordenes militares, se va a producir en torno a la segunda mitad del siglo XIII. Desde entonces estos parajes pasaron a pertenecer, como tierra de realengo, a la ciudad de Sevilla, adscritas a la Vicaría de Almonaster la Real.

       Al igual que buena parte de la Sierra, fue tierra de frontera, disputada por el Reino de Portugal, quien prolongará durante algunos siglos su lucha y forcejeo, con fases de guerra y paz, con el otro reino cristiano. Estos enfrentamientos se encuadrarán dentro de la llamada " Cuestión del Algarbe ". La paz y la solución fronteriza llegará con la firma del tratado de Alcagobas - Toledo en 1479.

       Los orígenes del núcleo de Cumbres de Enmedio son bastantes desconocidos. Surge, quizás, de forma lenta, desde el siglo XIII, fruto de repoblaciones, emplazada en un cruce de caminos. Esta naciente aldea no va a estar resguardada directamente por ningún tipo de fortificación militar, por lo que las incursiones portuguesas no contaban con grandes obstáculos. Indudablemente, la desprotección influye en su menor desarrollo demográfico y urbanístico, si se compara con las más protegidas y vecinas Cumbres de San Bartolomé y Cumbres Mayores, donde se construyeron sendos castillos a finales de aquel siglo, por mandato del rey castellano Sancho IV El Bravo, y que, junto a otros, formaban una línea defensiva, la llamada " Banda Gallega ", frente a los portugueses.

       En suma, se trata de un territorio muy inestable y poco pacífico, sometido esporádicamente a los efectos devastadores de las luchas fronterizas. La vida de los primeros repobladores castellanos y leoneses no debió de ser nada fácil, ya que tuvieron que batallar con un medio hostil y contra continuas incursiones que periódicamente saqueron la aldea.

       A pesar de la escasa entidad de población, Cumbres de Enmedio aparece ya en el " Diezmo eclesiástico y producción de cereales en el Reino de Sevilla ", entre los años 1408 y 1503, en el mapa de Hortelius de 1579 (Lasso, J.M., 1991). Ello deja constancia que desde sus orígenes esta villa era lugar de gentes dedicadas a la agricultura, especialmente de cereales y en menor proporción a la ganadería.

       Se tiene constancia de la existencia de grupos de población desde el año 1579, según se refleja en un documento, el Mapa de Hortelius, que fue dedicado por Jerónimo Chaves al Convento Hispalense en este mismo año. Su población se vio desde entonces crecer, en 1774 cuenta con 90 habitantes y en 1946 llegó a contar con algo mas de 200 habitantes.

       Una fecha fundamental para la historia de Cumbres de Enmedio fue la del 13 de abril de 1639, cuando el rey Felipe IV le concede el privilegio de villazgo, con la delimitación del término de villa, a cambio de 10.000 maravedíes por vecino o de 4.000 ducados por legua legal del término. Los habitantes tuvieron que pedir dinero al Censo para poder comprar su jurisdicción, endeudándose por muchos años, ya que todavía en 1752 pagaba anualmente un censo de 855 reales de vellón.