El 15 de junio de 1251, Fernando III concedió a la ciudad Sevilla, tras su conquista a los árabes, el privilegio de posesión sobre grandes extensiones de tierras y lugares, entre las que se encontraban "...Zufre, Aracena, Almonaster, Cortegana, Aroche, Mora, Serpa, Ayamonte, Alfayat de la Peña, Andévalo ... Sotiel, Tejada...". Dos años después, en 1253, Alfonso X confirmaría el privilegio de su padre concediendo a Sevilla estos lugares y sus términos y todos sus derechos, excepto el de almojarifazgo (A.M.S.).

Cabeza y lugar de Andévalo sirvieron para denominar un extenso territorio: Campo y Cerro de Andévalo. Véanse, brevemente, los intentos de repoblación de este espacio físico.

En 1290 , un primer enclave lo configura la aldea de Castillejos.

En 1293 , el rey Sancho IV ordena al consejo de Sevilla la construcción de una serie de castillos y nacen en torno a ellos las poblaciones de Encinasola, Cumbres de Enmedio y Torres.

En 1299 , continúa la repoblación con la concesión de una dehesa para pastos en el castillo de Alhaje, muy cerca de la actual La Puebla de Guzmán.

En 1309 , Juan García, el repartidor del rey, delimitó una dehesa boyal para uso de nuevos pobladores en la puebla de Cabeza de Andévalo. Esta dehesa respetaba las tierras de pan sembrar que Julián Pérez y sus hermanos, Miguel y Antonio, habían roturado como pioneros de estos lugares, por juro de heredad.

En 1311 , Niebla puebla Villanueva de Alfayar y a partir de estos poblamientos y de la Alcaría de Juan Pérez, nacería Puebla de Guzmán.

En 1327 , Vicente Yáñez, por iniciativa particular compra a Lorenzo Yáñez y su mujer Dª Romera, la Corte del Calvo en Campo de Andévalo y la pone en explotación, recibiendo una provisión de Sevilla, el 22 de octubre de 1327, dirigida al condado de Niebla.

Collantes de Terán recoge una noticia de fuentes eclesiásticas donde se dice que dos lugares de la región, El Cerro y La Nava, en 1387, están despoblados.

De todas formas, poco tiempo duró la despoblación de El Cerro, porque cuarenta años más tarde, en 1427 , ya está de nuevo poblado y debió tener vida concejil, porque posee cárcel; no obstante, este poblamiento debió ser muy precario, porque en 1479 , con ocasión de las guerras entre Castilla y Portugal, El Cerro, junto a otros pueblos de la Sierra, está destruido.

Para conocer documentalmente un nuevo poblamiento, ya definitivo, ha de esperarse hasta 1502, en que según los propios  vecinos son un total de "220 vecinos pecheros  con viudas y menores" (A.G.S.).

En este siglo XVI iniciarán los cerreños una larga lucha judicial por ampliar su término municipal, a la par que van consolidando sus formas de vida, sabiendo quienes y cuántos son, luchando por la administración de las tierras realengas, ntentando la construcción de un pósito que les ayude a evitar calamidades, pagando sus tributos, disfrutando de un territorio colmenero... a la par que construyen su parroquial, se constituyen en hermandades religiosas, crean capellanías, levantan hospital para enfermos... y son gobernados conforme a las ordenanzas sevillanas y a los acuerdos de cabildo... y los escribanos públicos dan fe de sus noticias. Hasta fueron capaces de enviar a sus hijos a estudiar a la universidad de Salamanca.

En la centuria siguiente, la guerra con Portugal marcó unos años de considerable dificultad en el desarrollo económico y demográfico de El Cerro, pero al paso del tiempo la comunidad se autorregulaba y crecía y se dispensaba las oportunidades para hacer la vida más llevadera y justa, pues los acuerdos generales del cabildo son documentos significativos de ese intento de regulación y crecimiento y dejan ver con palmaria claridad el devenir diario de la sociedad que conforma El Cerro, donde el número de pobres y jornaleros duplica al de agricultores y ganaderos, fijando límites, estableciendo conductas de aprovechamiento y tributos, imponiendo penas...

Con todo, el acontecimiento de la institución patronal de San Benito marcaría para siempre una indeleble significación que rebosa interés, porque se coló en lo más hondo del sentir cívico-religioso de los vecinos y ha permitido, a la postre, que se siga rememorando y actualizando aquella lejana institución.

Durante el siglo XVIII , los cerreños ampliaron, en dos ocasiones, la muy capaz parroquial "N.ª S.ª de Gracia", se autorregulan su vida civil con sus propias ordenanzas municipales, crean dos Escuelas de Gramática y una Cátedra de Latinidad...

Los primeros años de la siguiente centuria estuvieron mediatizados por la presencia de las tropas francesas y españolas en el propio casco urbano, causando grandes destrozos las primeras y cuantiosos gastos de guerra las segundas.

Poco después El Cerro se constituiría en Partido Judicial de la provincia de Huelva y un particular crea una extensa obra de beneficencia. Se llevó a efecto la desamortización de los bienes civiles y eclesiásticos y comenzó a desarrollarse la fiebre minera que Deligny había contagiado, llegando a denunciarse casi 600 minas en la segunda mitad del siglo.

En la primera mitad del siglo XX , los cerreños siguen dotándose de elementos comunitarios que posibiliten mejores formas de vida y, así, se construyen una plaza de abastos, habilitan una casa-cuartel para el uso de la Guardia Civil, se instala una estación radioeléctrica y compañía de electricidad... Se crea una Academia de Música, un Círculo Recreativo... y comienza  jugarse al foot-ball...